anilin có tan trong nước không

Bách khoa toàn thư phanh Wikipedia

Đừng lầm lẫn với amino axit Alanin.

Bạn đang xem: anilin có tan trong nước không

Anilin
Tổng quan
Tên khác	Phenylamin Aminobenzen Benzenamin
Số CAS	[62-53-3]
Công thức hóa học	C6H7N
SMILES	NC1=CC=CC=C1
Khối lượng phân tử	93,13 g/mol
Bề ngoài	chất lỏng ko màu
Thuộc tính
Tỷ trọng và pha	1,0217 g/ml, lỏng
Độ hoà tan nhập ethanol, aceton	có thể hoà tan
Nhiệt nhiệt độ chảy	- 6,3 °C
Nhiệt chừng sôi	184,13 °C
Độ hoà tan nhập nước	3,6 g/100 ml ở 20 °C
Hằng số axit (pKa)	4.87
Hằng số base (pKb)	9.4202
Độ nhớt	3,71 cP ở 25 °C
Dữ liệu nhiệt độ động
Entanpy cháy ΔcHolỏng	-3394 kJ/mol
Nguy hiểm
MSDS	MSDS ngoài
Phân loại của EU	Độc (T) Gây ung thư Gây đột biến chuyển gen Nguy hiểm với môi trường
NFPA 704	NFPA 704 "Biểu đồ cháy" 2 3
Nguy hiểm	R23/24/25, R40, R41, R43, R48/23/24/25, R68, R50
An toàn	S1/2, S26, S27, S36/37/39, S45, S46, S61, S63
Dữ liệu té sung
Cấu trúc và tính chất	n, εr, v.v..
Tính chất nhiệt động	Pha Rắn, lỏng, khí
Anilin (dữ liệu)#Phổ	UV, IR, NMR, MS
Hóa hóa học liên quan
Amin thơm ngát liên quan	1-Naphthylamin 2-Naphthylamin
Hợp hóa học liên quan	Phenylhydrazin Nitrosobenzen Nitrobenzen
Ngoại trừ sở hữu thông tin không giống, những dữ liệu được lấy ở 25 °C, 100 kPa Thông tin cẩn về sự việc lắc đầu và tham lam chiếu

Anilin (bắt mối cung cấp kể từ từ giờ Pháp aniline /anilin/),^[1] còn được ghi chép là a-ni-lin,^[1] cũng còn được gọi là phenyl amin hoặc amino benzen là thích hợp hóa học cơ học nằm trong sản phẩm đồng đẳng amin với công thức phân tử C₆H₇N. Nó là 1 trong mỗi amin thơm ngát giản dị và đơn giản nhất và cần thiết nhất. Ứng dụng hầu hết của chính nó là nhằm tạo ra PU (poly ure). Giống như các amin thơm ngát không giống, nó sở hữu mùi hương không dễ chịu của cá ươn. Anilin không nhiều tan nội địa (trừ Lúc đun sôi), Lúc thừng nhập domain authority sẽ gây ra rộp rát. Cồn, xăng, dầu rán đơn giản hòa tan anilin bởi vậy nhằm xử lý những anilin bị sụp đổ, người tao người sử dụng rượu cồn hoặc xăng. Anilin cũng là 1 chất độc hại sở hữu mùi hương xốc. Nó cháy đơn giản đưa đến sương.

Cấu trúc[sửa | sửa mã nguồn]

Bao bao gồm một group phenyl links với 1 group amin. Anilin là 1 phân tử tương đối hình tháp, với việc lai tạp của nitơ ở ở đâu đó đằm thắm sp 3 và sp 2 . Kết trái ngược là, cặp nitơ đơn độc nằm trong một orbital lai hóa sp x với đặc điểm p cao. Nhóm amino nhập anilin phẳng lì rộng lớn (ví dụ, nó sở hữu dạng "hình tháp nông hơn") đối với group amino nhập amin bự, bởi sự phối hợp của cặp đơn với group thế aryl . Hình học tập để ý được phản ánh một thỏa hiệp đằm thắm nhị nguyên tố cạnh tranh: 1) ổn định toan của cặp e N nhập một hành trình với hero cần thiết của thiên pyramidalization (quỹ đạo với s hero thấp về năng lượng), trong những lúc 2) delocalization của N cặp đơn lẻ nhập vòng aryl đưa đến sự thuần nhất (một cặp đơn lẻ nhập một hành trình p đơn thuần đưa đến sự xen phủ rất tốt với những obitan của khối hệ thống vòng π của benzen). [7]

Phù phù hợp với những nguyên tố này, những anilin được thay vì những group mang lại năng lượng điện tử sở hữu hình chóp rộng lớn, trong những lúc những anilin sở hữu group rút năng lượng điện tử tiếp tục phẳng lì rộng lớn. Tại anilin u, cặp đơn lẻ sở hữu ký tự động xấp xỉ 12% s, ứng với luật lệ lai sp 7.3 . [7] (Để đối chiếu, những ankylamin thông thường sở hữu những cặp đơn lẻ trong những orbital sát với sp 3. )

Góc hình chóp đằm thắm links C – N và phân giác của góc H – N – H là 142,5 °. [8] (Để đối chiếu, nhập metylamin hình tháp mạnh rộng lớn, độ quý hiếm này là ~ 125 °, trong những lúc nitơ phẳng lì như của formamit sở hữu góc 180 °.) Khoảng cơ hội C – N cũng ngắn lại hơn nữa ứng. Trong anilin, chừng nhiều năm links C – N là một trong,41 Å, [9] so sánh với cùng 1,47 Å so với xyclohexylamin, [10] đã cho chúng ta biết links π một trong những phần đằm thắm N và C. [11]

Điều chế[sửa | sửa mã nguồn]

Đầu tiên, benzen được nitrat hoá vì như thế lếu láo thích hợp đậm đặc axit nitric và axit sunfuric ở 50-60 °C, đưa đến nitrobenzen:

Đây là 1 trong mỗi tiến độ tạo ra nguy nan nhất bởi phản xạ toả nhiệt độ mạnh, rất có thể tạo nên nổ.

Tiếp theo gót, nitrobenzen được gửi hoá trở thành anilin:

Các hóa học xúc tác chủ yếu được dùng là những sắt kẽm kim loại group 10 như nickel, palladium và platin.

Ngoài đi ra, anilin rất có thể được pha chế Theo phong cách không giống kể từ amoniac và phenol sở hữu xuất xứ kể từ cumene .

Xem thêm: trong quá trình dịch mã

Tính chất[sửa | sửa mã nguồn]

Oxi hoá[sửa | sửa mã nguồn]

Anilin oxi hoá chậm rãi nhập không gian, tạo nên những vết gray clolor đen kịt.

Tính base[sửa | sửa mã nguồn]

Anilin là 1 base yếu hèn. Những amin thơm ngát như anilin sở hữu tính base yếu hèn rộng lớn amoniac. Anilin vô cùng không nhiều tan nội địa tuy nhiên nước hâm sôi rất có thể hòa tan được anilin. Dung dịch của chính nó ko thực hiện thay đổi color quỳ tím.

Tính hóa học của vòng benzen[sửa | sửa mã nguồn]

Do phân tử sở hữu group -NH₂ nên tỷ lệ electron của vòng benzen cao hơn nữa đối với benzen. Do cơ, Lúc triển khai phản xạ thế thì 2 địa điểm ortho và para(so với group -NH₂) sẽ tiến hành ưu tiên thế và phản xạ ra mắt khá đơn giản.

Tính hóa học của group amin[sửa | sửa mã nguồn]

Anilin phản xạ với acid nitrogen ở nhiệt độ chừng thấp (0-5 chừng C) sinh đi ra những thích hợp hóa học diazoni

C₆H₅NH₂ + HONO -> C₆H₅N₂⁺Cl^-  + 2H₂O

Các thích hợp hóa học diazoni lại là chi phí hóa học tạo ra dung dịch nhuộm azo. Do cơ, một lượng rộng lớn anilin được tạo ra nhằm là nguyên vật liệu tạo ra những loại thuốc chữa bệnh nhuộm không giống.

Anilin cũng có thể có kĩ năng phản xạ với những alcohol. Đây được gọi là phản xạ Friedel- Craft.

C₆H₅NH₂ + 2CH₃OH → C₆H₅N(CH₃)₂ + 2H₂O

C₆H₅NH₂ + CH₃OH → C₆H₅NHCH₃+ H₂O

Xem thêm: hóa trị của các nguyên tố

Anilin cũng rất có thể phản xạ thẳng với những dẫn xuất halogen, cũng nhận được những thích hợp hóa học amin bậc nhị hoặc bậc tía. Sau cơ, NaOH/KOH sẽ tiến hành dùng nhằm tách acid halogenic thoát khỏi lếu láo thích hợp.

Ứng dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Phần rộng lớn anilin được dùng để làm tạo ra metylendianilin. Bên cạnh đó, bọn chúng còn được dùng để làm tạo ra dung dịch nhuộm, chế biến chuyển cao su đặc, tạo ra polime, dung dịch trị bệnh dịch....

Một lượng rộng lớn anilin được dùng để làm tạo ra 4,4′-Methylenedianiline ( MDA ) tuy nhiên chủ yếu này lại được dùng để làm tạo ra Auramine O.

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]

• Avogadro savety sheet Lưu trữ 2006-10-04 bên trên Wayback Machine
• Acros savety sheet
• International Chemical Safety Card 0011
• National Pollutant Inventory - Aniline Lưu trữ 2006-09-10 bên trên Wayback Machine
• NIOSH Pocket Guide to tát Chemical Hazards
• IARC Monograph "Aniline" Lưu trữ 2005-10-12 bên trên Wayback Machine
• Computational Chemistry Wiki entry Lưu trữ 2007-09-27 bên trên Wayback Machine
• Aniline electropolymerisation